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在20种基成20种基本氨基酸中的11种。其他9种氨基酸必须从食物中摄取,因此被称为必需氨基酸,即苯丙氨酸、甲硫氨酸、苏氨酸、色氨酸、赖氨酸、组氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸(Annu Rev Plant Biol. 2016 Apr 29;67:153-78.)。

根据氨基酸的合成方式,生化分为谷氨酸、天冬氨酸、丙酮酸衍生物、丝氨酸和芳香族氨基酸五类。

谷氨酸类型都是由α-酮戊二酸衍生而来,包括谷氨酸、谷氨酰胺、脯氨酸和精氨酸,蕈类和眼虫的赖氨酸合成也属于此途径。

谷氨酸可由α-酮戊二酸和氨经谷氨酸脱氢酶催化合成NADPH(脱氨时产生的是NADH)。另一种方法是谷氨酰胺和谷氨酰胺α-酮戊二酸反应形成两种谷氨酸,由谷氨酸合成酶催化。这种方法消耗能量,但谷氨酰胺合成酶Km低,可以在较低的氨浓度下反应,更常用。

谷氨酸合成themedicalbiochemistrypage

谷氨酰胺合成酶(GS)谷氨酰胺可以催化谷氨酸和氨形成,消耗一个ATP。谷氨酰胺侧链酰胺基是一种很好的氨基供体,可用于氨基酸、碱基等多种含氮物质的合成。因此,这是氨合成含氮有机物的主要方法。

谷氨酰胺合成themedicalbiochemistrypage

因为GS它与多种生物合成有关,因此受到严格控制,其活性受到8种含氮产物的反馈抑制,称为协同抑制。GS由GLUL基因编码。

谷氨酰胺是血液中含量较高的氨基酸,约500 μM。谷氨酰胺是血液中氨的主要运输形式,是细胞能量的主要供体,也是细胞增殖的重要控制分子,与肿瘤增殖密切相关(见氨基酸转氨、联合脱氨和脱酰胺)。

谷氨酰胺也是肿瘤细胞中重要的碳源和氮源。其中两种氨可用于含氮物质,α-酮戊二酸(α-KG)进入三羧酸循环可产生能量,可转化为丙酮酸和乳酸,也可逆转三羧酸循环产生柠檬酸,以满足细胞膜快速分裂的需要。

谷氨酰胺和肿瘤代谢themedicalbiochemistrypage

此外,谷氨酰胺还与染色质结构的调节有关。代谢物来自谷氨酰胺α-KG(α-酮戊二酸会影响一些组蛋白脱甲基酶和DNA为了调节细胞分化,脱甲基酶的活性。这种酶被称为α‐KG依赖性双加氧酶包括Jumonji C组蛋白脱甲基酶(JHDM)和TET DNA脱甲基酶等。

谷氨酰胺和染色质脱甲基。EMBO J. 2017 May 15;36(10):1302-1315.

脯氨酸的合成可视为分解的逆转,谷氨酸首先还原为谷氨酸γ-自发环化产生半醛P5C(5-羧基二氢吡咯),然后还原产生脯氨酸。但催化的第一步是酶ALDH18A1(分解时是ALDH4A1),还需要ATP活化。还原P5C的是P5C还原酶1(PYCR1),而分解时是PRODH。

脯氨酸和鸟氨酸的合成。themedicalbiochemistrypage

谷氨酸半醛的另一个方向是转氨产生鸟氨酸,然后通过尿素循环产生精氨酸。分解时使用催化转氨OAT。虽然人体可以合成精氨酸,但现在认为其合成率不足以满足人体的需要,所以仍然需要从饮食中摄入,所以精氨酸是半必需氨基酸。鸟氨酸除了合成精氨酸外,还参与多胺代谢。

天冬氨酸类型的氨基酸由草酰乙酸合成,包括天冬氨酸、天冬酰胺、甲硫氨酸、苏氨酸和异亮氨酸。

冬季氨酸合成themedicalbiochemistrypage

冬季氨酸可由谷草转氨酶制成(GOT,或称AST)催化合成也可以由天冬酰胺水解产生。天冬酰胺的合成由天冬酰胺合成酶催化,谷氨酰胺提供氨基,消耗一种ATP两个高能键。游离氨可以合成细菌。

冬季酰胺合成themedicalbiochemistrypage

细菌和植物首先将冬季氨酸还原为半醛,然后与丙酮酸缩合,较终形成赖氨酸。虽然植物可以合成赖氨酸,但通常含量较低,所以只吃谷物很容易缺乏赖氨酸。它可以用肉或豆子来弥补。

冬季氨酸半醛还原为高丝氨酸,即进入Met、Thr和Ile支路。然后硫化氢或半胱氨酸可以获得硫,甲硫氨酸可以由甲基四氢叶酸提供的甲基产生。高丝氨酸磷酸化后,苏氨酸合成酶(TS)水解产生苏氨酸。

植物中的天冬氨酸路径。Annu Rev Plant Biol. 2016 Apr 29;67:153-78.

苏氨酸可以通过5步反应合成异亮氨酸。异亮氨酸有4种碳来自天冬氨酸,2种来自丙酮酸,一般包括在天冬氨酸类型中,但其合成机制更类似于锑氨酸合成,因此在下一篇文章中介绍了支链氨基酸合成。

丝氨酸类型由3-磷酸甘油酸合成,包括丝氨酸、甘氨酸和半胱氨酸。甘氨酸可由丝氨酸降解,由丝氨酸转羟甲基酶(SHMT)催化形成甲叉四氢叶酸和甘氨酸。

3-磷酸甘油酸脱氢产生3-磷酸羟基丙酮酸,催化的酶是3-磷酸甘油酸脱氢酶(PHGDH)。然后由磷酸丝氨酸氨基转移酶(PSAT)催化转氨,生成3-磷酸丝氨酸。较后,磷酸丝氨酸磷酸酶(PSPH)催化水解,形成丝氨酸。

合成丝氨酸themedicalbiochemistrypage

动物半胱氨酸合成一般通过甲硫氨酸降解实现,由高半胱氨酸和丝氨酸合成,然后分解成半胱氨酸和α-酮丁酸。见氨基酸碳架氧化(一)。一些植物和微生物是由O-乙酰氨酸和H2S反应生成,它H2S硫酸可以还原。

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